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3,6-O-架橋反転ピラノースの大量合成法の確立―超高β選択的グリコシル化反応の実用化に向けて―

研究課題

産学が連携した研究開発成果の展開 研究成果展開事業 研究成果最適展開支援プログラム(A-STEP) 探索タイプ

研究責任者 山田 英俊  関西学院大学, 理工学部化学科, 教授
研究期間 (年度) 2011
概要架橋反転ピラノースを糖供与体として用いる超高β選択的グリコシル化反応は、糖分子の立体配座の固定という概念を用いる新しいグリコシル化法である。当該手法は、隣接基関与を用いないグリコシル化反応の中では最高の選択性を示し、高い反応性/多様な条件下で適用可能である等汎用性が高いことを実証している。しかし、この糖供与体となる3,6-O-架橋反転ピラノースは、一般の研究者にとって非常に入手し難い化合物である。そこで、当該グリコシル化法の普及・実用化のために、3,6-O-架橋反転ピラノースの大量合成法を検討した。その結果、合成経路の最適化による全合成段階の短縮、シリンジポンプ滴下法による架橋構造構築段階における収率向上等を達成し、技術移転の可能性を見出した。

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JSTプロジェクトデータベース掲載開始日: 2016-04-26   JSTプロジェクトデータベース最終更新日: 2025-03-26  

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