キラルピロリン酸エステル触媒を用いる高選択的炭素―炭素結合形成反応の開発

研究課題

研究責任者	坂倉彰名古屋大学, エコトピア科学研究所, 准教授
研究期間 (年度)	2012 – 2013
概要	高活性キラルブレンステッド酸であるキラルBINOLピロリン酸エステルの合成法の検討を行い、塩化ジアリルリン酸を用いてBINOLをビスリン酸エステルへと変換した後、塩化オキサリルを用いて脱水環化させるのが最も効率的であることがわかった。この合成法により、3、3'位に様々な置換基を持つキラルBINOLピロリン酸エステルが合成できた。合成したピロリン酸エステルを用いて、アルジミンとo-クレゾールとのエナンチオ選択的Friedel-Crafts反応の検討を行ったところ、本触媒の活性はかなり高く、わずか1 mol%の触媒を用いるだけで対応する付加体を高収率かつ高エナンチオ選択的に得ることに成功した。