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新型インフルエンザに有効な新規治療薬合成中間体の実用的不斉合成法の開発

研究課題

産学が連携した研究開発成果の展開 研究成果展開事業 研究成果最適展開支援プログラム(A-STEP) 探索タイプ

研究責任者 中野 博人  室蘭工業大学, 工学研究科, 教授
研究期間 (年度) 2013
概要タミフル耐性ウイルスに有効な新しい抗インフルエンザ薬合成中間体である光学活性イソキヌクリジン誘導体を高光学純度で大量合成するための新しい合成方法を開発することを目的として、申請者が開発したアミノアルコール型不斉有機分子触媒を用いる3-ヒドロキシ-2-ピリドン類とジエノフィル類との不斉Diels-Alder (DA) 反応を検討した。その結果、本触媒を用いた場合に、30〜95%の化学収率と11〜99%の光学純度で目的の光学活性イソキヌクリジン誘導体が得られた。このことから、用いるピリドンおよびジエノフィル基質により化学収率および光学純度にそれぞれ違いはあるが、光学活性タミフル誘導体合成のために本触媒を用いるDA反応が有用であることが明らかとなり十分ではないながらも研究目的は達成できた。今後、本研究成果を踏まえ、更なる基質適応性の拡張と用いた基質に対して差異がなく実用性に耐えうる高い化学収率および光学純度を達成できるアミノアルコール型不斉有機分子触媒を開発し、さらには得られたイソキヌクリジン誘導体を用いたタミフル耐性菌に有効な化合物への展開を鋭意推進したい。

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JSTプロジェクトデータベース掲載開始日: 2016-04-26   JSTプロジェクトデータベース最終更新日: 2025-03-26  

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